Okkenbroek, mogelijk ooit een Anglische nedezetting. De regio Okkenbroek wordt rond 200vC bevolkt door Angelen uit Twente. De naam Okkenbroek lijkt afgeleid van het Anglische ock (eik) + broc (broek, drasland): Het broekland bij de eiken. Een andere optie is dat Okken verwijst naar een familie die in het 'broc' woonde.

Op kaart 33 van de Reise en ZakAtlas (RZA) uit 1773 is de regio aangegeven als één groot veengebied.

De Reis- en zakatlas van Nederland is uitgegeven in 1773 door graveur en boekverkoper J.C. Sepp. De kaarten van de zeven Verenigde Provinciën zijn redelijk gedetailleerd en tonen de toenmalige steden en dorpen, wegen en waterwegen. Opvallend is dat waar Roemele, Haarle, Schoonheten of Espelo al worden genoemd (kaart 38) er van Okkenbroek, in welke schrijfvorm dan ook, niets op de kaart is terug te vinden. Terwijl al in 1394 het buerscap Oeckenbroke, gelegen in den kerspel Deventer, wordt genoemd in een leendocument.

Het (kerk)dorp Okkenbroek ontstond na de ontbinding van de Gooiermarke in 1847. In 1840 telde Okkenbroek 159 en in 1870 235 inwoners. In die tijd bestond het gebied rondom wat wij nu Okkenbroek noemen uit bos, heide en weilanden in de lager gelegen natte gronden. De erven Ten Have, Harmelink, Borgelink, Bloo, Oosterhuis en Brander zijn de oudste erven in buurschap Okkenbroek. Deze gewaarde erven worden al in 1399 genoemd in de ‘warenlijst’ van de Gooijermarke. De eigenaren van deze erven hadden stemrecht in de marke. Entree tot de marke werd betaald met een emmer bier of een anker wijn (38 liter), later met geld. ‘Waren’ zijn gebruiksrechten zoals het winnen van grondstoffen, het hakken van bomen of het steken van plaggen. Naast gewaarde erven waren er katersteden, waarvan de bewoners keuters werden genoemd. Deze keuterbedrijfjes waren gewoonlijk kleiner dan twee en een halve hectare. Een keuter had alleen zijn hut of kot als eigendom. In een markevergadering van de Gooijermarke op 25 juni 1827 werd een lijst overlegd, waarin het getal aan waren en de gewaarde erven zijn aangegeven. Tevens werden zowel de oude als de nieuwe namen van de erven vermeld. Erve Brander, met als oude naam Oertbalding, was de grootste met anderhalve waar, de anderen hadden elk één waar.

Keuters waren van veel rechten en plichten in de marke uitgesloten. Ze moesten jaarlijks een financiële bijdrage leveren aan de gewaarde boeren van de marke. Wanneer een keuter niet in staat was te betalen, dan moest hij het veld ruimen. Soms liet men een keuter uit medelijden zitten, mits hij de anderen niet tot last was. De grond bleef immers eigendom van de marke. Zat het de keuter mee dan lukte het hem zo af en toe zijn grond een stukje uit te breiden. Katerstede klinkt romantisch maar schijn bedriegt. Het leven op en rond de woeste gronden rondom buurschap Okkenbroek, waar in die periode boerderijen schaarse elementen in het landschap vormden, was een leven om te overleven. De woeste gronden vormden een bijna eindeloos kaal landschap. Voor de eerste bewoners in de katerstede’s was dit het decor waarin zij leefden.

Pas midden 19e eeuw groeide Okkenbroek, dankzij grootgrondbezitter Adam IJssel de Schepper, een huzaren luitenant uit Deventer, uit tot een klein dorp. Zijn vader was burgemeester geweest in die stad. De Schepper jr. besloot omstreeks 1850 een kerk, een molen en een smederij te (laten) bouwen. De molen en de smederij kwamen er in 1852, voor de kerk stelde hij grond en een bedrag beschikbaar, maar vond dat ook anderen een financiële bijdrage moesten leveren. Het zou nog tot 1904 duren voor de kerk met pastorie gebouwd werd. Met de bouw van de kerk werd de eerste, echte aanzet gegeven tot de verdere ontwikkelingen van wat toen nog  "t Hooge Velt" werd genoemd. De kerk en de smederij vormen de kern waaromheen het dorp Okkenbroek ontstond. Door ontginningen kwamen er steeds meer mensen te wonen in de directe omgeving. Al snel werd ten behoeve van de kerkgangers naast de kerk een winkel met bakkerij en stalling gebouwd. In 1923 kwam er een eigen school en in 1928 werd de begraafplaats geopend. In de jaren '30 opende het jeugdgebouw 'De Ark' haar poorten. Dit is in 1967 vervangen door 'Ons Centrum'. Met de komst van twee bakkers/kruideniers, twee cafés, de bouw van de school en een klein dorpshuis was voor het relatief jonge dorp Okkenbroek qua voorzieningen de basis gelegd voor verdere groei.

In 1959 werd Okkenbroek, na een jarenlange strijd aangesloten op het elektriciteitsnet. Drie jaar later kreeg het dorp waterleiding. In 1965 werd begonnen met het ophalen van afval. In de smederij (Boerhof) is een motormuseum ingericht. Van de korenmolen rest, na een brand in 1931 alleen nog het onderstuk. De school, herbouwd in 1974, is nog altijd in gebruik als basisschool. In het dorp zijn geen aparte bakker of café meer te vinden, maar binnen het Noaberhuus en in Ons Centrum zijn (horeca)voorzieningen aanwezig. 

Okkenbroek kent relatief veel cultuurhistorisch waardevolle gebouwen. Gebouwen die van belang zijn omdat de ontstaansgeschiedenis van het dorp er aan is af te lezen.

Na de gemeentelijke herindeling in 1999 maakt Okkenbroek deel uit van de gemeente Deventer.

_{Bronnen waarin uitvoerig over de historie van Okkenbroek wordt geschreven:}

_{De Kerk van Okkenbroek 1904 - 2004}

_{Gemeente Deventer}

_{Cultuurhistorische @tlas Overijssel 2011 Het Oversticht}

_{Achter leilinden en kastanjebomen}

_{In de schaduw van de stad}

_{Een stroper is ook maar een mens} 

_{Plaatselijk Belang Okkenbroek en omgeving}

_{Het werk is gedaan}

_{Oorlogstijd in Okkenbroek}

_{Uut den umtrek}

_{Archief Lettele en omgeving}

_{RKD RijksUniversiteit van Nijmegen}

_{NKS Den Bosch}

_Sportdata.nl

_Historici.nl 

_{Historische Kranten Koninklijke Bibliotheek}

_{Stads en Atheneum Bibliotheek Deventer}

_{Archief families Fuchsthaller, Van Ens, Otten, Brilman, Kerkdijk, Holterbroek, Klein Koerkamp, Van Schooten, Tuitert, Vloedgraven, Le Mat-Zonnevylle, Gerrit Daggenvoorde, Stoevenbelt-Bouwhuis.}